能在近现代文学史上留下一笔的，都是了不起的人物，而梁实秋却至少有三件事，足以载入史册。
其一，与鲁迅的论战；其二，写作雅舍小品；其三，翻译莎士比亚全集。
先说第一件。
大陆的人认识梁实秋，大多是从鲁迅那里知道的，这位鲁迅笔下的最大论敌，作为“丧家的资本家的乏走狗”，跟鲁迅论战整整八年（相当于八年抗战），论战内容涉及文学、教育、人性、阶级性、翻译理念、文艺政策等等各方面，高潮迭起，堪称近代史上第一论战。
两人论战的起源在1927年，梁实秋刚从美国留学回来，应《复旦旬刊》编辑的约稿，发表了一篇《卢梭论女子教育》，认为文学最重要的就是体现人性，对卢梭进行了批判。
文章发表后，引起了不小的轰动。鲁迅对卢梭很敬仰，就写了一篇《卢梭与胃口》，对梁实秋的观点进行了反驳。过了两天，可能觉得还没过瘾，就又写了《文学和出汗》一文，继续对梁实秋的文学观点进行批判。
梁实秋年轻气盛，对当时已名满天下的鲁迅毫不畏惧，回击道：“有一种人，只是一味的‘不满于现状’，今天说这里有毛病，明天说那里有毛病，于是也有无穷无尽的杂感，等到有些人开了药方，他格外的不满：这一服药太冷，那一服药太热，这一服药太猛，那一服药太慢。把所有药方都贬得一文不值，都挖苦得不留余地，好像惟恐一旦现状令他满意起来，他就没有杂感所作的样子。”
这是两人的第一次交锋。两人的论战趋于高潮是在1929年。那年，鲁迅翻译了《文艺批评》一书，梁实秋看后，认为鲁迅的翻译文风不合适，发表了一篇《论鲁迅先生的“硬译”》，进行了批评。而鲁迅则以《“硬译”与“文学的阶级性”》进行了反击。
当时的鲁迅是左翼作家的精神领袖，因此很多左翼作家也都加入了论战，尤其是冯乃超，在《拓荒者》发表文章称：“然而，梁实秋却来说教……对于这样的说教人，我们要送‘资本家的走狗’这样的称号的。”梁实秋也不甘示弱，回敬道：“《拓荒者》说我是资本家的走狗，是哪一个资本家，还是所有的资本家？我还不知道我的主子是谁，我若知道，我一定要带着几份杂志去到主子面前表功，或者还能得到几个金镑或卢布的赏赉呢。”
据说，鲁迅知道后，冷笑道：“乃超还嫩一些，这回还得我来。”于是亲自上阵，发表了那篇著名的《“丧家的”“资本家的乏走狗”》，对梁实秋讽刺道：“凡走狗，虽或为一个资本家所豢养，其实是属于所有的资本家的，所以它遇见所有的阔人都驯良，遇见所有的穷人都狂吠。不知道谁是它的主子，正是它遇见所有阔人都驯良的原因，也就是属于所有的资本家的证据。即使无人豢养，饿的精瘦，变成野狗了，但还是遇见所有的阔人都驯良，遇见所有的穷人都狂吠的，不过这时它就愈不明白谁是主子了。”
从此，两人的论战越来越激烈，涉及的内容也越来越多样，俨然成了民国文坛最具战斗性、观赏性的场面。
然而，鲁迅去世后，梁实秋却选择了沉默，拒绝说鲁迅一句坏话，连对自己的女儿都绝口不提。后来他的女儿去了美国，才知道了自己的父亲曾跟鲁迅有过那么惊天动地的论战。
有一次她问父亲：“你和鲁迅为什么互相看不惯？”梁实秋沉默良久，说：“我跟鲁迅并没有仇恨，只是对问题的看法不同而已。”
梁实秋的第二件大贡献，是他的《雅舍小品》。
“雅舍”这个词听起来很清幽静雅，是每个文人都很向往的清静之地，然而实际上呢？梁实秋曾专门描写过这间“雅舍”：“雅舍共是六间，我居其二。篦墙不固，门窗不严，故我与邻人彼此均可互通声息。邻人轰饮作乐，咿唔诗章，喁喁细语，以及鼾声，喷嚏声，吮汤声，撕纸声，脱皮鞋声，均随时由门窗户壁的隙处荡漾而来，破我岑寂。入夜则鼠子瞰灯，才一合眼，鼠子便自由行动，或搬核桃在地板上顺坡而下，或吸灯油而推翻烛台，或攀援而上帐顶，或在门框桌脚上磨牙，使得人不得安枕……”
这下该知道“雅舍”是个什么地方了吧？其实就是一所简陋的合租房而已，而且房客还包括老鼠。那么梁实秋为什么要叫它“雅舍”呢？
那时候跟外界交流主要靠写信，为了方便收信，梁实秋就在门口装了个信箱，用什么名字好呢？因为对门是社会学家吴景超和夫人龚业雅，梁实秋一时性起，就用龚业雅的名字，给信箱起了个“雅舍”的代号。起初，“雅舍”只是指收信的信箱，后来名气越来越大，梁实秋索性就用来代指自己的房子了。
在“雅舍”，经常有文化名流来参加聚会，比如老舍、闻一多、吴祖光、冰心等等。有一次聚会时，冰心一时心血来潮，就半开玩笑半认真地说：“一个人应当像一朵花，不论男人或女人。花有色、香、味，人有才、情、趣，三者缺一，便不能做人家的一个好朋友。我的朋友之中，男人中只有实秋最像一朵花。”
众人起哄道：“光实秋是一朵花，我们都是狗尾巴草？”冰心笑道：“我还没说完呢，实秋其实是一朵鸡冠花，培植尚未成功，实秋仍需努力！”众人大笑，梁实秋也弄得满脸通红。
说起来，梁实秋与冰心也算是异性知己，感情极为深厚。上世纪80年代初，两岸通航，梁实秋的二女儿文蔷去北京，梁实秋特地让文蔷去看望冰心，并带口信说：“我没有变。”冰心也非常感动，托文蔷带回来的口信是：“你告诉他，我也没有变。”两位老人虽然已隔了30多年，但其赤子之心仍然毫无阻隔。
梁实秋的第三件事，也是对近现代文学史贡献最大的，是耗尽毕生精力翻译莎士比亚全集。
1930年，中华教育文化基金董事会成立编译委员会，胡适专门成立了一个翻译莎士比亚委员会，由闻一多、徐志摩、叶公超、陈源、梁实秋五人组成。闻一多、徐志摩、叶公超、陈源都对莎士比亚了解颇多，翻译起来不在话下，而梁实秋却对莎士比亚知之甚少。然而，了解颇多的四人都因种种原因相继放弃了，唯独这位知之甚少的梁实秋坚持了下来，这一坚持，就是整整36年。
对于这件中国文学史上的重大贡献，梁实秋本人却觉得微不足道，曾谦虚地说：“要翻译《莎士比亚全集》必须具备三个条件。第一，他必须没有学问。如果有学问，他就去做研究、考证的工作了；第二，他必须没有天才。如果有天才，他就去做研究、写小说、诗和戏剧等创作性工作了；第三，他必须能活得相当久，否则就无法译完。很侥幸，这三个条件我都具备，所以我才完成了这部巨著的翻译工作。”
梁实秋是一位自由主义者，提倡“思想自由、言论自由、身体自由”，认为人的自由高于一切，甚至在抗战时，也发表文章称：“现在抗战高于一切，所以有人一下笔就忘不了抗战。我的意见稍为不同。于抗战有关的材料，我们最为欢迎，但是与抗战无关的材料，只要真实流畅，也是好的，不必勉强把抗战截搭上去。”
在举国抗战的大环境下，梁实秋的这番言论显得有些不合时宜，也因此遭到了很多人的围攻。但梁实秋毫不妥协，始终坚持自己的观点，至死不渝。
刚到台时，梁实秋生计无着，“教育部长”杭立武邀请他担任编译馆馆长。梁实秋以文人的心态，以为编译馆馆长就是主持编译工作，就毫不犹疑地答应了。
等到上任后却发现，他每天的工作就是参加各种宴会，陪吃陪喝陪笑脸，让他不胜其烦。终于有一次，在一个宴会上，一个官僚皮笑肉不笑地对他说：“你现在是杭立武的人了。”梁实秋一听这话，顿时如一盆冷水兜头泼下，当天晚上回到家就跟夫人提出要辞职。夫人程季淑看着丈夫说：“你忘记在四川时你的一位朋友蒋子奇给你相面，说你‘一身傲骨，断难仕进’？”梁实秋顿时醒悟。
程季淑曾跟梁实秋说：“我愿省吃俭用和你过一生宁静的日子，我不羡慕那一些有办法的人之昂首上骧。”梁实秋也深为有这样一位妻子而感到骄傲，曾对女儿说：“一个男人能不能抵抗得住金钱的诱惑，很大一部分要看他妻子的德行。你妈妈比我强，她支持我，鼓励我，使我向上，我感激她。